(Caused by ProxyError('Cannot connect to proxy.', timeout('timed out',)))

При управлении windows тачками с помощью ansible при первоначальной настройке можено получать ошибки вида:

servername | UNREACHABLE! => {
    "changed": false,
    "msg": "kerberos: HTTPSConnectionPool(host='servername', port=5986): Max retries exceeded with url: /wsman (Caused by ProxyError('Cannot connect to proxy.', timeout('timed out',))), ssl: auth method ssl requires a password",
    "unreachable": true
}

Это говорит о том, что ansible пытается подключиться к этому хосту используя прокси, определенный в env.
Скажем ему, что так делать не надо, для этого найдем transport из пакета ansible

find / -name 'transport.py'

Внесем в него правки, используя любой редактор:

nano /usr/lib/python2.7/site-packages/winrm/transport.py

Ищем строку:

# configure proxies from HTTP/HTTPS_PROXY envvars

И изменяем параметр session.trust_env с true на false:

#        session.trust_env = True
        session.trust_env = False

Проверяем:

ansible servername -i inventory -m win_ping
servername | SUCCESS => {
    "changed": false,
    "ping": "pong"
}

Все работает!